Ο αγώνας Rolex Σίδνεϋ – Χόμπαρτ διοργανώνεται κάθε χρόνο από το Cruising Yacht Club of Australia, με τη συνεργασία του Royal Yacht Club of Tasmania.
Η εκκίνηση δίνεται στο Σίδνεϋ της Αυστραλίας την παραμονή των Χριστουγέννων και τερματισμός βρίσκεται στο Χόμπαρτ της Τασμανίας. Ο αγώνας έχει μήκος περίπου 630 ναυτικά μίλια. Ο αγώνας αυτός είναι μέρος της τριλογίας Middle Sea Race που γίνεται στη Μάλτα και του Fastnet που γίνεται στη Μεγάλη Βρετανία, ενώ θεωρείται από τους δυσκολότερους στον κόσμο. Ο λόγος είναι το περίφημο Bass Strait, το στενό ανάμεσα στην Αυστραλία και την Τασμανία όπου τα κύματα είναι τεράστια και πολύ ισχυρά, ενώ οι άνεμοι συνήθως είναι θυελλώδεις. Δεν είναι τυχαίο άλλωστε ότι το 1998 ο αγώνας σημαδεύτηκε από μία ισχυρότατη καταιγίδα κατά την οποία πέντε σκάφη βυθίστηκαν και έξι άνθρωποι έχασαν τη ζωή τους. Από τα 115 σκάφη που είχαν ξεκινήσει, μόνο τα 44 έφτασαν στο Χόμπαρτ.
Η εναρκτήρια διοργάνωση του 1945 είχε εννέα συμμετοχές. Το Rani του John Illingworth που κέρδισε εκείνη τη διοργάνωση χρειάστηκε έξι ημέρες, 14 ώρες και 22 λεπτά για να διανύσει τα 630 ναυτικά μίλια. Χρειάστηκαν πολλά χρόνια για να καταρριφθεί το ρεκόρ από το Kialoa το 1975, ενώ 21 χρόνια αργότερα το Morning Glory κατάφερε να βελτιώσει το χρόνο κατά μόλις 29 λεπτά. Το 1999 το σκάφος Nokia πέτυχε να ολοκληρώσει τον αγώνα σε μία ημέρα, 19 ώρες, 48 λεπτά και δύο δεύτερα, θέτοντας ένα ρεκόρ που κράτησε μέχρι το 2005, όταν το Wild Oats XI κέρδισε τον αγώνα με χρόνο μία ημέρα, 18 ώρες, 40 λεπτά και 10 δεύτερα.
Στη φετινή διοργάνωση το LDV Comanche βελτίωσε για ακόμα μία φορά το ρεκόρ του αγώνα, πετυχαίνοντας χρόνο μία ημέρα, 9 ώρες, 15 λεπτά και 24 δεύτερα, ρεκόρ που κατείχε από πέρυσι το Perpetual Loyal με τέσσερις ώρες διαφορά. Αξίζει να σημειωθεί ότι το Wild Oats XI ήταν αυτό που πέρασε τη γραμμή τερματισμού πρώτο, αλλά έχασε τη διάκριση και τον επίσημο χρόνο που θα έγραφε νέο ρεκόρ, λόγω ποινής μίας ώρας που πήρε από την Επιτροπή Αγώνος. Το σκάφος τιμωρήθηκε για τη μη παραχώρηση δικαιώματος πορείας στο LDV Comanche κατά την εκκίνηση του αγώνα. Ο Jim Cooney του LDV Comanche κατέθεσε ένσταση την οποία και κέρδισε κι έτσι το Wild Oats XI τιμωρήθηκε με ποινή μίας ώρας στον χρόνο τερματισμού του. Έτσι, μία κλασική κίνηση παραχώρησης προτεραιότητας δεξήνεμου – αριστερήνεμου, στοίχισε στο εντυπωσιακό 100άρι μάξι σκάφος μία διάκριση που θα έγραφε ιστορία. Αξίζει επίσης να αναφερθεί ότι στο τιμόνι του LDV Comanche ήταν ο τιμονιέρος της νικήτριας ομάδας του προηγούμενου America’s Cup, Jimmy Spithill.
Έτσι, το Wild Oats XI έτρεξε τον αγώνα σε μία ημέρα, 8 ώρες, 48 λεπτά και 50 δεύτερα, πραγματικός αλλά ανεπίσημος χρόνος. Αν δεν είχε παρεμβληθεί η ένσταση, το ρεκόρ θα είχε βελτιωθεί και πάλι κατά 9 ολόκληρες ώρες, μέσα σε μία χρονιά. Γεγονός που βάζει σε σκέψεις πολλούς που ασχολούνται με το άθλημα, αν τελικά είναι εφικτό του χρόνου να δούμε περαιτέρω βελτίωση του χρόνου κατά άλλες 9 ώρες, που θα οδηγήσει σε ολοκλήρωση της διαδρομής των 630 ναυτικών μιλίων σε λιγότερο από μία ημέρα! Μην ξεχνάμε ότι ακόμα δεν έχουν κάνει την εμφάνισή τους σκάφη νέας τεχνολογίας με υδροπτέρυγα (foils) που βελτιώνουν δραματικά τις επιδόσεις τους.
Το Wild Oats XI έχει κερδίσει επτά φορές τα line honours, δηλαδή να είναι πρώτο σκάφος στη γραμμή τερματισμού, τα έτη 2005 ως 2008, το 2010 και από το 2012 ως το 2014. Είναι επίσης το μοναδικό σκάφος που έχει κατακτήσει την τριπλή διάκριση του ρεκόρ ταχύτητας του αγώνα, των line honours και της πρώτης νίκησε σε διορθωμένο χρόνο ταυτόχρονα.
Το πιο περιζήτητο τρόπαιο στην ιστιοπλοΐα της Αυστραλίας είναι αναμφισβήτητα το Tattersails Cup, το οποίο κερδίζει το σκάφος που θα βγει πρώτο στη γενική βαθμολογία με βάση το διορθωμένο χρόνο. Ωστόσο, πάντα τις εντυπώσεις και τα φώτα της δημοσιότητας κερδίζει το σκάφος που θα περάσει πρώτο τη γραμμή τερματισμού, το γρηγορότερο σκάφος του αγώνα, που πάντοτε είναι κάποιο σούπερ αγωνιστικό μάξι σκάφος με γνωστούς επαγγελματίες να το επανδρώνουν.
Για το 2017 το σκάφος που κέρδισε σε διορθωμένο χρόνο ήταν το ΤΡ52 Ichi Ban του Matt Allen.
